Prowadzona przez Littmanna mocna strategia została przyjęta z powątpiewaniem przez znawców branży, konkurentów i detalistów odzieżowych.
Ostatecznie był to ogromny sukces marki Hugo Boss. Podczas gdy całkowita sprzedaż spadła, zyski wzrosły o 74 procent w 1994 roku. Rok po rozpoczęciu kampanii trzech marek. Poza tym jego strategia trzech etykiet Littmanna koncentruje się na rozszerzeniu firmy na globalny zasięg. Jednym z nowych rynków, na którym skupiała się firma, była Azja Południowo-Wschodnia, gdzie powstała filia w Hongkongu. Wiele sklepów Hugo Boss otwarto w takich miastach jak Tokio, Pekin i Szanghaj. Pod koniec 1996 roku, około 30% sprzedaży firmy Hugo Boss pochodzi spoza granic Niemiec. Stany Zjednoczone stanowiły około jedną piątą całości.
Po tym imponującym dokonaniu wielkim zaskoczeniem był fakt, iż Littmann zrezygnował z funkcji prezesa Hugo Bossa. Kiedy jego kontrakt wygasł pod koniec 1997 roku, Littmann nie odnowił umowy. Firma ogłosiła, że to był jakiś spór w zarządzie Hugo Bossa o strategiczne kierunki. Jednak przemysłowi specjaliści spekulowali, że Littmannowi trudno było dogadać się z nowym dyrektorem generalnym Marzotto, Jeanem de Jaegherem. Joachim Vogt, członek zarządu Hugo Boss, odpowiedzialny za produkcję i logistykę od 1990 roku, objął stanowisko dyrektora generalnego w lutym roku 1997. Dwóch innych najlepszych menedżerów dołączyło do firmy mniej więcej w tym samym czasie. Massimo Suppancig, były wiceprezes ds. Globalnego marketingu i rozwoju biznesu dla kobiet z siedzibą w Monachium domu mody Escada został mianowany dyrektorem wykonawczym Hugo Boss Women.
Joachim Vogt jako CEO Hugo Boss trwał półtora roku. Skupił się na tym, co mógł zrobić najlepiej: optymalizacji procesów produkcyjnych i logistyki. Jednak dla domu mody z najwyższej półki światowej było to mało. W listopadzie 1998 roku zarząd Hugo Boss oficjalnie ogłosił, że firma nie zgodziła się z Vogt`em co do celów strategicznych i jego miejsce zajmie Werner Baldessarini. 55-letni główny projektant i menedżer ds. Marketingu, który dołączył do firmy w 1975 roku, nie miał formalnego wykształcenia w zakresie administracji biznesowej, ale był członkiem zarządu Hugo Boss od 1988 roku.
Pomimo faktu, że sprzedaż i zyski spółki rosły, wartość firmy Hugo Boss była w stanie stagnacji, gdy Baldessarini przejął stery. Zmieniło się to dopiero wtedy, gdy nowy prezes ogłosił swoją strategię, aby przekształcić spółkę w imperium stylu życia. Od tego czasu, linia produktów oferowanych przez Hugo Boss była poszerzona; kolekcja odzieży sportowej, koszule, bielizna, a także licencjonowanych akcesoriów, takich jak krawaty i okulary. Jednak klasyczny Boss Hugo Boss przyniosił 90 procent przychodów spółki. Nowa kolekcja na wiosnę i lato 2000 zawierała spojrzenie, które Baldessarini opisał jako miękkie i nowoczesne zarazem, mieszankę romansu i technologii. Po raz pierwszy nową kolekcję zaprezentowano we Florencji we Włoszech, a nie jak zwykle w Kolonii.
Baldessarini znacznie rozszerzył sieć placówek firmy, aby zbliżyć się do klienta. Produkty Hugo Boss były już sprzedawane w 92 krajach na całym świecie. W 1999 i 2000 roku 130 powstało nowych sklepów Hugo Boss, zwiększając ilość punktów dystrybucji firmy do 300. Hugo Boss zwiększa obecność w Stanach Zjednoczonych. USA jest drugim największym rynkiem po Niemczech, dającym około 100 milionów $ dochodu. Oddziały w USA składały się z trzynastu wolnostojących sklepów franczyzowych Hugo Boss i dziewięciu stoisk w większych sklepach specjalistycznych.
W ciągu dwóch lat otwarto 23 nowe sklepy, nie tylko w centrach kulturalnych na wschodnim i zachodnim wybrzeżu, ale także w lokalizacjach o niższym profilu, takich jak Paramus, New Jersey, King of Prussia, Pensylwanii oraz w Mall of America w Bloomington w stanie Minnesota. W kwietniu 2001 roku firma otworzyła jeden największych sklepów znanych projektantów w Nowym Jorku. Na Fifth Avenue powstał flagowy czteropoziomowy sklep. Na 23.000 metrach kwadratowych przedstawiono wszystko, co Hugo Boss miał do zaoferowania.
Hugo Boss kontynuował działania związane z lokowaniem produktu i sponsorowaniem. Marka Hugo Boss otrzymała ekspozycję w hollywoodzkich filmach Weapon 4, Godzilla i The Professionals. Od 1984 roku firma sponsorowała zespół Mercedesów Formuły 1 i kilku najlepszych profesjonalistów golfa. Nowa strategia promocyjna skupiała się na sztuce i kulturze. Był to sponsoring koncertów wybitnych artystów hip-hopowych, organizacja premiery filmu Aniołki Charliego w 2000 roku czy impreza w Chinese Theater z udziałem takich aktorek jak Cameron Diaz i Drew Barrymore. Firma dodała nowe sposoby na przyciągnięcie większej liczby klientów, w tym wydarzenia w sklepach, seminaria wizerunkowe i dostawy do hoteli i biur.
W grudniu 2001 roku Baldessarini ogłosił, że zrzeknie się stanowiska prezesa Hugo Bossa i członka zarządu, gdy jego pięcioletni kontrakt wygaśnie w połowie 2002 roku. Oświadczył, że będzie dostępny jako konsultant kreatywny, ale chciał przejść na emeryturę z codziennej działalności firmy. Podczas jego kadencji sprzedaż spółki wzrastała między 18 a 22 procent rocznie. Notowania na giełdzie we Frankfurcie podwoiły się w ciągu roku 2000. W swojej przedmowie do zarządu firmy w Raporcie Rocznym 2001 Baldessarini, który był jedną z głównych sił napędowych Hugo Boss, opisał swoją filozofię: „Jako twórcy mody i projektanci, wzbogacamy nasze społeczeństwo o twórcze impulsy. Spełniamy marzenia i wzbogacamy rzeczywistość o elegancję i piękno. Stylistyka i styl sprawiają, że postęp staje się atrakcyjną twarzą, spełniając potrzeby, które są mniej namacalne, ale tym bardziej niezbędne.”
Kluczowe daty dla firmy:
1923:
Niemiecki krawiec Hugo Boss zakłada swoją pracownię w Metzingen.
1948:
Założyciel firmy Hugo Boss umiera.
1967:
Wnukowie założyciela przejmują zarządzania i przekształcić firmę w męskiego producenta mody
1985:
Firma weszła na giełdę i zmienia nazwę na Hugo Boss AG.
1991:
Marzotto SpA zostaje akcjonariuszem większościowym firmy
1993:
Bracia Holy kończą z zarządzaniem firmy. Nowym generalnym dyrektorem zostaje Peter Littmann.
1998:
Główny projektant firmy Werner Baldessarini zostaje dyrektorem generalnym.
1998:
Hugo Boss wprowadza pierwszą kolekcję dla kobiet.